Il comico Alvy Singer si è da poco lasciato con Annie Hall, una ragazza con la quale ha avuto una relazione durata più di un anno. Alvy, con la rottura della quarta parete divenuta in seguito un cult, racconta agli spettatori della storia d’amore tra lui e Annie, nata dall’incontro ad una partita di tennis organizzata dal suo amico Rob.
Alvy e Annie iniziano a vedersi, frequentarsi e conoscersi meglio. Annie è una giovane donna, molto intelligente, che ama cantare e vuole affermarsi nel mondo dello spettacolo. Alvy, invece, fin da piccolo soffre di diversi disturbi di tipo depressivo, legati soprattutto al suo spiccato senso filosofico e psicologico. Alvy percepisce che Annie sia una ragazza al di fuori del comune, essendo lui stato sposato già per due volte, e crede che con lei possa funzionare. Annie, infatti, fa la sua
I loro due caratteri opposti, talvolta però tanto affini, li portano a discutere e affrontare i problemi l’uno dell’altro. Ed è per questo che la psicanalisi, tanto citata da Allen nei suoi film, ritorna anche in questa storia, come protagonista: sono proprio le nevrosi di Alvy e Annie che li porteranno ad avvicinarsi, e allontanarsi poi, l’uno all’altra.
Cercando di raccontare la loro rottura Alvy finisce per analizzare, proprio come uno psicologo, la loro storia con occhio cinico, cercando di trovare le cause che possano aver portato alla loro rottura. Con note di malinconia, sentimento e umorismo, la loro storia d’amore diventa un vero e proprio appassionante viaggio nella mente umana.
