La leggenda di Al, John e Jack

New York, anni 50’: i tre gangster Al, John e Jack si trovano al drive-in intenzionati ad ascoltare la conversazione tra due uomini, qualcosa però va storto. Un incidente porterà Al a perdere la memoria ogniqualvolta si addormenta. Qualche giorno dopo, dentro una camera d’hotel, i due criminali iniziano a raccontare i quattro giorni precedenti all’amico malato, che non ricorda più neanche chi egli sia.

Con un salto nel passato troviamo loro tre, amici e colleghi da anni, che si ritrovano per il compleanno di Jack. Fra torte, pistole e libri di Caravaggio, i tre gangster compiono il loro primo incarico della giornata, uccidere Frankie Culodigomma. Raggiunto il quartier generale del boss, Sam Genovese, i tre vengono a scoprire che hanno sbagliato bersaglio e piuttosto che uccidere una spia hanno fatto fuori un barbiere.

Il boss, stanco dei loro continui fallimenti, decide di affidargli un ultimo incarico. I tre non possono più commettere errori. Il nuovo compito è quello di portare in giro per la città la zia di Sam Genovese ma non va tutto come programmato e il trio si ritrova così di nuovo nei guai. Costretti a nascondersi perché braccati dagli uomini del boss, i tre escogitano un piano per uscire da questa brutta situazione.

Al però continua ad addormentarsi, costringendo Jack e John a iniziare ancora una volta da capo. Raccontata tutta la storia e spiegato il piano ad Al per salvarsi la vita, i tre daranno inizio alle battute finali della loro storia.