L’amore non va in vacanza è un’iconica commedia romantica dei primi anni 2000, con protagonisti Cameron Diaz, Jude Law, Kate Winslet e Jack Black. Il film è ricco di riferimenti cinematografici e due dei quattro protagonisti lavorano nel mondo del cinema. Inoltre, il film contiene dei cameo non accreditati di Lindsay Lohan e James Franco (come attori del film immaginario Deception) e Dustin Hoffman, che appare nello sfondo di un Blockbuster mentre il personaggio di Jack Black parla de Il laureato.
L’inglese Iris (Kate Winslet) e l’americana Amanda (Cameron Diaz), entrambe in seguito a grandi delusioni d’amore, si accordano, tramite un annuncio online, per andare a vivere l’una nella casa dell’altra per un paio di settimane. Iris si ritrova così in un lussuoso appartamento di Los Angeles, mentre Amanda è presto stufa del suo cottage nel Surrey e vorrebbe già tornare a casa. Tuttavia, a farle cambiare idea arriva Graham (Jude Law), fratello di Iris all’oscuro dello scambio di abitazioni, che si era recato a casa della sorella per collassare sul divano dopo aver bevuto troppo al pub. Fra i due scatta la scintilla e Amanda sceglie di prolungare il suo soggiorno inglese.
Iris, nel frattempo, fa la conoscenza di Miles (Jack Black), un giovane compositore per il cinema, e Arthur Abbott, l’anziano vicino di casa che scopre poi essere uno sceneggiatore della vecchia Hollywood insignito di tutti i più prestigiosi premi cinematografici, fra cui persino un Oscar. Arthur diventa il mentore e confidente di Iris, spingendola a smettere di vivere la sua vita come un personaggio secondario, mentre Iris tenta di convincere Arthur a partecipare ad una premiazione in suo onore. Intanto, le amichevoli uscite fra Iris e Miles sembrano nascondere dei sentimenti molto più profondi.
L’amore non va in vacanza può dunque essere considerata una felice traduzione del titolo originale The Holiday, perché, pur viaggiando dall’altra parte del mondo, né Amanda né Iris riusciranno a sfuggire al dolce richiamo di nuovi amori. Tuttavia, si sono allontanate da casa soltanto per una breve vacanza: i loro sentimenti riusciranno a vincere la distanza che le separa dalle loro dolci metà? Non sarebbe una commedia romantica se così non fosse.